En 1595 ante el mal cariz que la guerra estaba tomando para los intereses ingleses, Drake propuso a la reina Isabel una audaz operación contra la América española, que tenía como objetivo principal establecer una base inglesa permanente en Panamá para desde allí poner en jaque los dominios españoles en el Caribe. Así, consiguió salir del ostracismo en el que había caído tras el desastre de la Invencible Inglesa y se embarcó en una larga y desastrosa campaña, en la que sufrió varias derrotas consecutivas frente a fuerzas españolas muy inferiores.

Trató de capturar un galeón en San Juan de Puerto Rico, pero los artilleros españoles del castillo del Morro alcanzaron el puente de su barco, matando en el acto a dos oficiales ingleses, aunque Drake sobrevivió. Poco después, atacó de nuevo San Juan, volviendo a ser derrotado por cinco fragatas españolas al mando de don Pedro Téllez de Guzmán. ​

Tras sufrir una nueva derrota en Panamá frente a una minúscula fuerza de 120 soldados españoles mandados por los capitanes Enríquez y Agüero, a mediados de enero de 1596, a los 53 años, enfermó de disentería.

El 28 del mismo mes murió frente a las costas de Portobelo.

La flota inglesa sería de nuevo derrotada en la isla de Pinos por una escuadra española enviada para expulsarlos del Caribe, el saldo de la expedición; que además de la muerte de Drake también costó la vida de John Hawkins; sería de tres buques capturados por los españoles, 17 buques hundidos o abandonados, 2500 muertos y 500 prisioneros.

La noticia de su muerte llegó a España por una misiva de finales de marzo del general español Bernardino Delgadillo de Avellaneda.

Posteriormente, el 20 de junio del mismo año, el licenciado Andrés Armenteros envió una carta al duque de Medina Sidonia en la que informaba del regreso de la flota inglesa a Inglaterra, añadiendo (errónea o falsamente) la noticia de que el cuerpo de Drake iba en uno de estos barcos, metido en un tonel.

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